Anabolenboek

[antma]

in een discussie elders zag ik dit voorbijkomen heb het niet helemaal gelezen maar staan best interessante dingen in, ik copy/paste een paar paginas de rest kunnen jullie zelf wel

1. Anabole steroïden

1. Anabole steroïden

Levende organismen zijn voor het grootste deel opgebouwd uit verbindingen waarvan het element koolstof (symbool C) de belangrijkste component is. Chemici hebben lange tijd gedacht dat alleen levende organismen koolstofverbindingen konden maken. De naam Organische Chemie voor de chemie van koolstofverbindingen stamt uit die tijd. Sinds ongeveer anderhalve eeuw weten chemici hoe ze koolstofverbindingen in hun laboratoria uit niet-levende materie kunnen maken. Organisch chemici noemen dat 'synthese', en hebben sindsdien miljoenen organische verbindingen gesynthetiseerd. De naam Organische Chemie is echter gebleven, en chemici noemen koolstofverbindingen nog steeds 'organische verbindingen'.

Levende organismen zetten organische verbindingen in biologische processen om in stoffen die dienen als bouwmateriaal, of gebruiken ze voor hun energievoorziening en het onderhouden van hun levensprocessen. De Biochemie bestudeert deze processen in levende organismen. De scheiding tussen de Organische Chemie en Biochemie is niet scherp. De reacties van organische stoffen in de natuur in levende organismen zijn immers dezelfde als die in een laboratorium, al zijn de verbindingen in biologische processen meestal wel ingewikkelder dan die in het laboratorium.

Chemici hebben altijd belangstelling gehad voor organische verbindingen uit levende organismen. Ze noemen die verbindingen natuurstoffen of natuurproducten. We gebruiken die verbindingen als voedsel en kennen ze als bouwmaterialen, textiel, kleurstoffen, geur- en smaakstoffen, genotsmiddelen en medicijnen. De chemie van deze natuurproducten staat een beetje tussen de Organische Chemie en de Biochemie in. We noemen de studie van natuurproducten ook wel Bio-Organische Chemie.

De steroidhormonen die van nature in ons lichaam voorkomen behoren tot die grote groep van natuurproducten. De androgene-anabole steroïden maken deel uit van de steroidhormonen. Ze worden in ons lichaam aangemaakt door de testes, de ovaria en de bijnierschors. Steroidhormonen zijn chemische boodschappers. De bloedstroom stuurt ze naar weefsels in het lichaam waar ze actief zijn. Zoals alle hormonen bewerkstelligen ze pas effect als ze hechten aan hun receptor in de weefsels. De receptor voor anabole androgene steroiden is de androgeenreceptor. In de meeste weefsels hebben de cellen die receptor.

Testosteron (zie Figuur 1) is het belangrijkste androgene-anabole steroid. In mannen is het complex van testosteron met de androgeenreceptor verantwoordelijk voor de seksuele drift, de productie van sperma, de toename van spiermassa en kracht en het gehalte aan mineralen in beenderen. Dit zijn de anabole effecten van testosteron.

In andere weefsels zetten enzymen testosteron om in dihydrotestosteron. De enzymen vervangen de dubbele binding in de linkerring van testosteron door een enkelvoudige binding (zie Figuur 1). Het complex van dihydrotestosteron met de androgeenreceptor zorgt in de betreffende weefsels voor de androgene effecten zoals toename van de lichaamsbeharing, baardgroei en acne, en in een later stadium voor kaalheid en vergroting van de prostaat.

Als enzymen de methylgroep tussen de eerste en de tweede ring van testosteron verwijderen, ontstaan de hormonen estron en estradiol (zie Figuur 1). Samen met progesteron zijn dat de belangrijkste vrouwelijke geslachtshormonen. Ze zijn verantwoordelijk voor de karakteristieke vrouwelijke seksuele kenmerken. Deze steroidhormonen vormen complexen met hun eigen receptoren, de estrogeenreceptor en de progesteronreceptor. Die complexen zorgen voor de ontwikkeling van de vagina, de uterus, de eileiders, de borsten en de toename van het vetweefsel. Bovendien reguleren ze de menstruatiecyclus.

Omdat steroidhormonen belangrijke biologische functies regelen, hebben ze na hun ontdekking de belangstelling gewekt van de farmaceutische industrie. Die heeft veel steroidhormonen gesynthetiseerd in een zoektocht naar verbindingen met meer activiteit en minder bijwerkingen. De industrie heeft ook gezocht naar een anabool steroid dat gebruikers gewoon kunnen slikken, met een uitgesproken werking en zonder vervelende androgene bijwerkingen.

Voor onderzoek van steroidhormonen en hun functie kunnen wetenschappers van verschillende diciplines samenwerken.

- Om te beginnen moeten analytisch-chemici de stoffen in de natuur opsporen en hun chemische structuur vaststellen. Synthetisch-organici kunnen ook nieuwe stoffen in laboratoria synthetiseren.

- Organisch-chemici zorgen er daarna voor dat grotere hoeveelheden steroïden beschikbaar komen, door isolatie uit natuurlijke bronnen zoals slachtafval of planten, of door synthese in een laboratorium. Dit laatste heeft als voordeel dat de onderzoekers ook varianten van het hormoon kunnen maken en op hun eigenschappen kunnen testen.

- Als er eenmaal grotere hoeveelheden van het steroidhormoon beschikbaar zijn, kunnen fysiologen de eigenschappen van het hormoon verder onderzoeken. Biochemici proberen de receptor te vinden en het werkingsmechanisme te ontrafelen.

- Farmacologen bestuderen de werking van de hormonen in het lichaam en zoeken naar een goede dosering en toedieningsvorm (formulering).

- Fysiologen en endocrinologen onderzoeken de werking op weefsel- en orgaanniveau en brengen de bijwerkingen in kaart.

- Tenslotte testen artsen het steroidhormoon op grote schaal uit. Na gunstige testresultaten en uitvoerig toxicologisch onderzoek geeft de overheid het geneesmiddel vrij.

- Ondertussen hebben dan meestal organisch chemici en procestechnologen al een proces ontwikkeld waarmee fabrikant het steroidhormoon op grote schaal kunnen produceren.

Het is duidelijk dat dit proces tijdrovend en kostbaar is. Bij het ontwikkelen van nieuwe geneesmiddelen - en dus ook van anabole steroïden - besteden chemici en farmacologen veel aandacht aan het optimaliseren van een juiste werking. Ze willen de gewenste effecten met een zo klein mogelijke dosis van de stof bewerkstelligen en de neveneffecten tot een minimum beperken. Op zoek naar een optimale verbinding testen onderzoekers vaak honderden varianten van een stof. Uiteindelijk komen er maar enkele op de markt. De rest verdwijnt in de archieven van wetenschappers of van farmaceutische bedrijven. Wetenschappelijke onderzoekers publiceren regelmatig over werkzame stoffen in de literatuur. Daarin staat dan welke stoffen ze hebben gesynthetiseerd, welke daarvan de meest actieve is en na verloop van tijd, als het patent verleend is, ook welke stof uiteindelijk op de markt is gekomen en waarom. Vooral in de jaren vijftig, zestig en zeventig van de twintigste eeuw is veel onderzoek naar steroïden gedaan.

Er is dus veel kennis vastgelegd in de literatuur. Een nieuwverschijnsel is dat bedrijfjes in die kennis zoeken naar 'nieuwe' verbindingen voor hun eigen producten. Ze zoeken naar ooit gesynthetiseerde werkzame stoffen, die om wat voor reden ook nooit in de handel zijn gebracht. Soms brengen ze daarin ook weer nieuwe variaties aan, in de hoop dat ze nieuwe anabolen vinden.

Kleine bedrijven en laboratoria hebben op deze manier 'designeranabolen' ontwikkeld en op de markt gebracht. Ze hebben de uitvoerige medische tests voor nieuwe medicijnen echter meestal niet uitgevoerd. Soms brengen ze de verbinding in de handel als voedingssupplement. Dat zo'n stof verkrijgbaar is betekent niet dat hij veilig is of het gewenste anabole effect heeft. Beide eigenschappen zijn meestal nooit serieus onderzocht

[antma]

2. Vormen van eenvoudige koolstofverbindingen

In het vorige hoofdstuk schreven we hoe organisch-chemici, biochemici en farmacologen samen zoeken naar hormonen waarmee ze biologische processen kunnen bijsturen. Een belangrijke stap in die zoektocht is het vinden van het aangrijpingspunt, de receptor, van die stof. Voor anabole steroïden is dat aangrijpingpunt de androgeenreceptor.

Een receptor is een groot eiwitmolecuul, waarin een holte aanwezig is waarin een verbinding moet passen van de werkzame verbinding. Zo'n verbinding heet een 'ligand'. Past het ligand in de receptor, dan ontstaat een ligand-receptor-complex, waardoor het receptoreiwit van vorm verandert en actief wordt. Het passen van de ligand in de receptor is het gevolg van een interactie op moleculair niveau. We zullen nagaan welke factoren daarbij een rol spelen.

Daarvoor is enige chemische basiskennis nodig. We kijken daarom eerst naar de namen en vormen van enkele eenvoudig koolstofverbindingen.

Elke organische stof bestaat uit een groot aantal moleculen. Die moleculen zijn de kleinst mogelijke bestanddelen van een stof. Ze zijn zo klein dat ze ook met de krachtigste instrumenten niet afzonderlijk zichtbaar zijn. Toch hebben die moleculen een vorm. Die vorm bepaalt of het molecuul past in de holte van een receptor.

De afzonderlijke moleculen van een stof zijn op hun beurt opgebouwd uit atomen. De brutoformule van een stof geeft aan uit hoeveel van welke atomen hij bestaat. Voor testosteron is die brutoformule C19H28O2, wat betekent dat testosteron bestaat uit 19 koolstofatomen (C), 28 waterstofatomen (H) en 2 zuurstofatomen (O). De atomen van de elementen C, H en O hebben elk hun eigen grootte en bindingsmogelijkheden. Samen bepalen die de grootte en vorm van het testosteronmolecuul.

In het eerste hoofdstuk vertelden we al dat koolstof het belangrijkste element is in organische stoffen en dat alle natuurproducten bestaan uit verbindingen van dit element. Afzonderlijke atomen van koolstof hebben vier mogelijkheden om te binden met andere atomen, en in alle koolstofverbindingen worden deze vier mogelijkheden altijd allemaal gebruikt. Die vier bindingsmogelijkheden, kortweg de vier bindingen van koolstof, zijn gericht naar de hoekpunten van een tetraëder en maken dus een onderlinge hoek van 109,5 graden met elkaar (zie Figuur 1).

Het tweede element in testosteron is waterstof (H). Waterstof is het eenvoudigste element dat we kennen, en heeft maar één mogelijkheid om met andere atomen te binden. Eén koolstofatoom (C) kan met zijn vier bindingen dus vier waterstofatomen (H) binden en vormt dan het molecuul CH4. Dat molecuul heet methaan en het is het voornaamste bestanddeel van aardgas. Omdat de bindingen van het C-atoom gericht zijn naar de hoekpunten van een tetraëder zitten de H-atomen in methaan ook op de hoekpunten van die tetraëder. Daarmee is de vorm van het methaanmolecuul bepaald (zie Figuur 1).






C-atomen kunnen ook prima met elkaar binden, en op die manier zet de natuur oneindig veel moleculen met koolstof in elkaar. Eenvoudige voorbeelden zijn de moleculen ethaan en etheen. De twee C-atomen in ethaan gebruiken elk één binding om elkaar vast te houden, de andere drie bindingen aan elk C-atoom zijn bezet met H-atomen (zie Figuur 2).

In etheen zijn de beide C-atomen met twee bindingen aan elkaar gebonden. Dit heet 'dubbele binding'. De overige twee plaatsen aan elk C-atoom zijn door H-atomen bezet. Etheen is een belangrijk plantenhormoon, het zorgt voor de rijping van fruit en de veroudering van de plant.

Ethaan en etheen verschillen maar twee H-atomen van elkaar. Dat kleine verschil heeft echter grote gevolgen voor de chemische eigenschappen en vorm van de twee verbindogen. Ethaan heeft zo ongeveer de vorm van een zandloper. Het bijzondere van een dubbele binding is, dat alle atomen die aan en naast een dubbele binding zitten, in één vlak liggen. Etheen is daarom een vlak molecuul. (zie Figuur 2).

Als dit structuurelement van de dubbele binding onderdeel is van een groter molecuul, dan is dat molecuul ook vlak rond die dubbele binding. Zo’n structuurelement heeft dus invloed op de vorm van dat grotere molecuul. In testosteron zit bijvoorbeeld één dubbele binding, een synthetisch anabool steroid als trenbolon heeft er drie. De dubbele bindingen maken van trenbolon een platter molecuul dan testosteron.






Het derde element in testosteron is zuurstof (O). Zuurstof heeft twee mogelijkheden om met andere atomen te binden. Een zuurstof-atoom kan dus twee waterstof-atomen (H) binden. Dan heb je het molecuul H2O. Beter bekend als water.

De beide H-atomen en het O-atoom liggen in één vlak. De bindingen in het watermolecuul vormen een hoek met elkaar van 105 graden.

Eén C-atoom kan met zijn vier bindingsmogelijkheden twee O-atomen met elk twee bindingen vasthouden. Dan krijgen we het molecuul CO2, beter bekend als kooldioxide. De beide dubbele bindingen in CO2 liggen in elkaars verlengde, en kooldioxide is daarom een lineair molecuul.

Een bekend molecuul waarin zowel C-C, C-O, C-H als O-H bindingen voorkomen is ethanol of alcohol. Ethanol ontstaat als je één van de H-atomen in water vervangt door een ethylgroep, een groep van twee C-atomen die is afgeleid van ethaan.






Er zijn nog vier andere atomen die in anabole steroïden kunnen voorkomen. Dat zijn stikstof (N) en de halogeenatomen fluor (F), chloor (Cl) en soms broom (Br). Er zit een F-atoom in het anabole steroid fluoxymesteron, een Cl-atoom in Oral-Turinabol en een Br-atoom in het steroid in Hyperdrol. Er zitten tenslotte twee N-atomen in stanozolol.

Het N-atoom heeft drie bindingsmogelijkheden. De eenvoudigste stikstofverbinding is ammonia (NH3) (zie Figuur 4). Als we, net als bij water en ethanol, één van de H-atomen in ammonia vervangen door een ethylgroep, dan krijgen we ethylamine. Stikstof komt voor in alle aminozuren, de bouwstenen voor eiwitten. Een voorbeeld is het aminozuur alanine. Meer over eiwitten en aminozuren vertellen we in het volgende hoofdstuk.






De halogeen atomen F, Cl en Br hebben alledrie maar één bindingsmogelijkheid voor andere atomen. Een C-atoom kan dus 4 Cl-atomen binden. Dat gebeurt bijvoorbeeld in tetrachloorkoolstof (CCl4). Een eenvoudige chloorbevattende stof is HCl, ofwel zoutzuur.

[antma]

3. Aminozuren en eiwitten

Steroidhormonen moeten in de cellen van het lichaam hun boodschap overbrengen aan een ontvanger, de receptor, en die ontvanger moet daar iets mee doen. Dat betekent voor testosteron dat het de androgeenreceptor moet vinden en daarmee een complex moet gaan vormen. Dan pas vertelt het steroid-androgeenreceptor-complex aan de genen dat ze moeten beginnen met de aanmaak van eiwitten voor spiervezels.

Zowel de receptor als de spiervezels zijn eiwitmoleculen. Eiwitmoleculen vind je overal. Enzymen bestaan geheel uit eiwitten. Eiwitten zijn de belangrijkste bestanddelen van organen, pezen, huid, haar en nagels, en zitten ook in botten en tanden. Vandaar dat we eerst kijken hoe deze eiwitten er eigenlijk uitzien op moleculair niveau. Het is uiteindelijk ook op dat moleculaire niveau dat de interactie plaatsvindt tussen een steroidhormoon en zijn receptor.

Eiwitmoleculen zijn biopolymeren. Een polymeer is een groot molecuul dat is opgebouwd uit veel (poly = veel) kleine moleculen, de monomeren. De monomeren waaruit eiwitten zijn opgebouwd zijn de aminozuren. De eiwitten in ons lichaam zijn opgebouwd uit 20 verschillende aminozuren. Die aminozuren hebben allemaal een aminogroep (NH2-groep) en een carbonzuur groep (COOH-groep). Daartussen zit een C-atoom waaraan een zijketen zit. In structuurformules wordt die zijketen vaak aangegeven met de aanduiding R van Restgroep.

In een eiwit is de carbonzuurgroep van het ene aminozuur gebonden aan de aminogroep van het volgende aminozuur met een amide- of peptide-binding. De afzonderlijke aminozuren worden op die manier aan elkaar gerijgd tot één groot eiwitmolecuul (zie Figuur 1). Als een eiwit bestaat uit 10-100 aminozuren spreken we van een peptide, ketens van meer dan 100 aminozuren noemen we eiwitten. De grens tussen eiwit en peptide is echter niet scherp.






Die peptide-binding tussen de aminozuren is uiteraard belangrijk, want die houdt peptides en eiwitten bij elkaar. Dat geldt echter ook voor de zijketens van de aminozuren. Die zijn voor elk aminozuur verschillend, en geven elk aminozuur zijn karakteristieke eigenschappen en functie. Chemici verdelen aminozuren daarom in een paar groepen op basis van hun zijketen. We onderscheiden aminozuren met in hun zijketens apolaire alkylgroepen, zwavelgroepen, hydroxylgroepen, basische stikstofbevattende groepen, zure carbonzuurgroepen en amidegroepen.

Alle twintig individuele aminozuren die in eiwitten voorkomen, met hun namen en afkortingen, zijn weergegeven in Figuur 2. De afzonderlijke aminozuren zijn gerangschikt naar de chemische eigenschappen van hun zijketens.








Hoeveel exemplaren er van een aminozuur in een eiwit zit varieert is voor elk eiwit weer anders. Dat geldt ook voor de volgorde van de aminozuren in de eiwitketen. Je kunt met deze twintig aminozuren een oneindig aantal eiwitten vormen.

Het aanrijgen van verschillende aminozuren tot een eiwitketen lijkt dat op het maken van een bedelketting. De aminozuren in de ketting zitten aan elkaar vast met peptide-bindingen, de bedeltjes zijn de zijketens. Deze zijketens kunnen elkaar een beetje vasthouden, maar elke zijketen doet dat op zijn eigen manier, en heeft een voorkeur voor vaste zijketens. Die interacties tussen zijketens zijn zwakker dan een gewone C-C binding, maar al die zwakke interacties bij elkaar zorgen er desondanks voor dat de ketting zich opvouwt tot een kluwen. Ook de peptide-bindingen hebben onderlinge interacties die een rol spelen bij het opvouwen van de aminozuurketen tot het uiteindelijke eiwit. Zon gevouwen eiwit ziet er op moleculair niveau uit als een soort losse bol.

De interacties van de peptide bindingen en de zijketens van de aminozuren in een eiwit bepalen niet alleen de vorm van het eiwit maar ook zijn functie. Ze bepalen dus ook de vorm van een androgeenreceptorholte. Aan de binnenkant van die holte zitten achttien aminozuren. De zijketens van die aminozuren hebben elk hun eigen interactiemogelijkheden met het anabole steroid. Al deze interacties samen zorgen uiteindelijk voor de vorming van het steroid-androgeenreceptor-complex.

[antma]

4. De structuurformule van testosteron

In hoofdstuk 2 hebben we gekeken naar de bindingsmogelijkheden van C-, O- en H-atomen. We hebben gezien hoe we met deze atomen eenvoudige koolstofmoleculen kunnen opbouwen. In dit hoofdstuk kijken we naar een complexer koolstofmolecuul: dat van testosteron. Je ziet het hieronder in Figuur 1.

In dit hoofdstuk bespreken we hoe chemici kijken naar het molecuul van testosteron en behandelen we de internationale regels voor het tekenen van de structuurformule van testosteron.

Alle C-atomen in testosteron hebben uiteraard 4 bindingen - met andere C-atomen, H-atomen en O-atomen. Van de 19 C-atomen in testosteron vormen er 17 het skelet. Dit karakteristieke steroidskelet bestaat uit 3 zesringen en een vijfring, die we aangeven met de hoofdletters A, B, C en D. Het steroidskelet, in dit geval het androstaanskelet, zie je links in Figuur 1.

De C-atomen in en aan de ringen zijn genummerd volgens internationale afspraken. De meeste C-C bindingen in testosteron zijn enkelvoudig, maar tussen C4 en C5 zit een dubbele C=C binding en aan C3 zit een dubbele C=O binding.

Het testosteronskelet is inflexibel omdat de C-atomen aan elkaar gebonden zijn in ringen die op een gefixeerde manier aan elkaar zitten. Deze ringkoppeling noemen we een transkoppeling. Dit betekent dat aan de C-atomen die gemeenschappelijk zijn voor twee ringen, de atomen aan de vierde binding aan weerskanten van het vlak van de ringen zitten.

Dat is te zien aan de richting van de vierde binding aan de C-atomen 10, 9, 8, 14 en 13. Deze vierde binding is niet nodig voor het in stand houden van het skelet en die binding kan bezet zijn met een H-atoom of een methylgroep (een CH3-groep). De H-atomen en methylgroepen aan genoemde atomen wijzen afwisselend naar boven (aan C10, C8 en C13) en naar beneden (aan C9 en C14), gaande van C10 naar C13. (Figuur 2) Deze transkoppeling heeft tot gevolg dat er verder weinig beweging in het skelet mogelijk is. Het is een stevige constructie.

De structuurformule in Figuur 2 noemen we een ruimtelijke structuurformule. Zo'n formule is geschikt als we de vorm van een molecuul willen beschrijven. Uit die formule blijkt in dit geval dat het steroidskelet tamelijk vlak is, en dat de C19- en C18-methylgroepen aan C10 en C13 boven het vlak uitsteken.

De bindingen aan de C-atomen van het steroidskelet die niet nodig zijn voor het skelet zelf, wijzen naar boven, de b(beta)-kant van het molecuul, of naar onderen, de a(alpha)-kant van het molecuul. Dit is in de structuurformule in Figuur 2 te zien bij de kort getekende bindingen naar H-atomen aan C1, C2, C7 en C11 en bij de OH-groep aan C17.






Als we structuurformules overzichtelijker willen maken laten we de nummering voor het grootste deel weg. Ook de C- en H-atomen tekenen we niet, zoals in de structuurformule in Figuur 3. Het spreekt immers vanzelf dat op elk hoekpunt in die structuurformule en aan het eind van elke getekende binding een C-atoom zit, en dat de niet-getekende bindingen aan elk C-atoom bezet zijn met H-atomen. Alleen situaties die hiervan afwijken geven we aan. De beta-bindingen in de platte structuurformule in Figuur 3 geven we aan met dik getrokken wigvormige lijnen, voor de alpha-bindingen gebruiken we gearceerde lijnen.

H-atomen tekenen we alleen in zulke versimpelde structuurformules als we moeten weten aan welke kant ze staan, zoals aan C9, C8 en C14. In de structuurformule in Figuur 3 is ook het H-atoom aan C17 niet getekend. Het is duidelijk dat de OH-groep naar boven wijst. Als er verder geen andere groepen aan dit C-atoom zijn getekend, dan zit aan de vierde binding van C17 een H-atoom dat naar beneden wijst.

[antma]

5. De naamgeving van steroïden

In dit hoofdstuk behandelen de internationaal afgesproken regels voor de naamgeving - chemici zeggen: de nomenclatuur - van testosteron en andere steroidhormonen. We gaan vertellen wat een naam je vertelt over de structuur van een steroid. Het tweede deel van dit hoofdstuk staat hier.

Voor anabole steroïden zijn vier steroidskeletten, die elk een eigen naam hebben, voor ons van belang: het gonaanskelet, het estraanskelet, het androstaanskelet en het pregnaanskelet (zie Figuur 1).

Het gonaanskelet is het eenvoudigste. De C19-methylgroep op C10 en de C18 methylgroep op C13, die wel aanwezig zijn in het androstaanskelet, ontbreken hier.

In het estraanskelet ontbreekt alleen de C19-methylgroep op C10. Dit skelet heet ook wel 19-nor-androstaan, maar die naam is niet officieel. De aanduiding nor betekent dat er één C-atoom ontbreekt in het betreffende skelet. Het meest bekende 19-nor-anabole steroid is natuurlijk maar nandrolon (= 19-nor-testosteron).






In het androstaanskelet zijn beide methylgroepen op C10 en C13 aanwezig. Het pregnaanskelet heeft daarnaast een ethylgroep op de beta-plaats aan C17.

De structuurformules van de vier basisskeletten moet aangeven hoe de koppeling van de A- en de B-ring is - of we te maken hebben met een 5alpha of een 5beta-steroid. Als beide posities van het H-atoom op C-5 mogelijk zijn en als we niet weten met welke variant we van doen hebben, geven we dat aan met een slingerlijn in de structuurformule, en met de aanduiding 55x. Als het H-atoom aan de onderkant van het steroid zit, dan geven we dat in de structuurformule aan met een gearceerde binding en in de naam met de aanduiding 5alpha. Als het H-atoom aan de bovenkant van het steroid zit, dan gebruiken we in de structuurformule een dikgetrokken wigvormige binding en in de naam de aanduiding 5beta.

De ruimtelijke structuurformules van het 5alpha en het 5beta-androstaanskelet zie je in Figuur 2. De figuur laat zien hoe belangrijk het is voor de vorm van het molecuul hoe dit H-atoom aan C-5 gebonden zit. Het 5alpha-skelet is vrijwel vlak, maar het 5b-skelet heeft een knik in het molecuul. Dat betekent dat hij nog maar nauwelijks hecht aan de androgeenreceptor.

Aan de C-atomen van het skelet kunnen ook andere groepen dan waterstof vastzitten. Zulke groepen noemen we substituenten. De substituenten methyl (-CH3) en ethyl (-CH2-CH3) hebben we in hoofdstuk 2 al genoemd. De namen van deze substituenten zijn afgeleid van methaan en ethaan. We vervangen de uitgang –aan in deze gevallen door de uitgang –yl.

In testosteron zitten methylgroepen op C10 en C13, de C-atomen van de methylgroepen zelf hebben respectievelijk de nummers 19 en 18. Het pregnaanskelet heeft een ethylgroep op de beta-plaats aan C17, en de C-atomen van die ethylgroep hebben de nummers 20 en 21 (zie Figuur 1).

Het substituent aan C17 in testosteron is een hydroxylgroep. Die noemen we ook wel een OH-groep of alcoholgroep. Deze substituent krijgt in de naam de uitgang –ol, afgeleid van alcohol. De substituent aan C3 is een carbonylgroep of oxogroep. Deze groep krijgt in de naam de uitgang –on. Een oudere naam voor deze groep is keton, en daar komt die uitgang –on vandaan.

Een dubbele binding tussen twee C-atomen is eigenlijk geen substituent, maar hij heeft wel een eigen reactiepatroon en functie. Chemici geven de plaats van een dubbele binding nog vaak aan met de Griekse hoofdletter D = D, maar dat is in de steroidnaamgeving ouderwets.

Een dubbele binding krijgt in de naam de uitgang –een. Die uitgang plak je vast aan de naam van het skelet. Gonaan wordt dan goneen, estraan estreen, androstaan androsteen, en pregnaan wordt pregneen. De plaats van de dubbele binding geven we aan met een cijfer. In het geval van testosteron spreken we dus over een delta-4-dubbele binding. Dat cijfer schrijven we vlak voor de naam van het skelet. Dan spreken we, in het geval van testosteron, dus over 4-androsteen.

De onderstaande tabel noemt de substituenten die het meest voorkomen in anabole steroïden.

[antma]

etc. etc. zie ergogenics voor de rest of pleur het hieronder, geen idee hoeveel hoofdstukken het zijn maar is goed voor postcount haha

[Dexie]

Tnx q, de rest ff zoeken en lezen.

[Dynamix]

[FitnessBoer]

etc. etc. zie ergogenics voor de rest of pleur het hieronder, geen idee hoeveel hoofdstukken het zijn maar is goed voor postcount haha

21 hoofdstukken, en ze worden alleen maar langer Maar lijkt me interessant, even zien of ik het deftig geprint kan krijgen

[rain]

Tnx q, de rest ff zoeken en lezen.[/

]

Huh?
Ik dacht dat jij de schrijver was??

[Spuitelf11]

Koert Vogel laat een chemicus 'n anabolenboek schrijven waardoor je bijgevolg strict en alleen een soort chemie cursus m.b.t. AAS krijgt. Gezien Koert zelf de ballen verstand ervan heeft kan ie geen enkele toevoeging maken om het boek 'n beetje compleet te maken door ook andere perspectieven te belichten. Zelfs iets praktisch als 'n fysiologisch perspectief ontbreekt.

Als AAS boek gefaald, als chemie boek met als focus AAS uitstekend.